晁盖是水浒传中很值得同情的一个人物，他原本是东溪村保正，因为劫取了梁中书送给老丈人蔡京的生日贺礼——十万贯生辰纲而逼迫上了梁山。
晁盖为人仗义疏财，为什么和他一起聚义的两个好汉不支持他
和晁盖一起劫取生辰纲的共有八个人，其中有一个闲汉是负责演戏卖酒的，叫白胜。此人和其他七人各方面素质不在一个档次，所以一般认为取生辰纲是晁盖、吴用等七人完成的。也正应了晁盖七颗星聚在一起的梦，所以他们七个聚在一起也叫七星聚义。
晁盖为人仗义疏财，为什么和他一起聚义的两个好汉不支持他
其实七星中晁盖原本只认识吴用一人，刘唐和公孙胜是冲着晁盖的大名来的，阮氏三雄是吴用请来的。七人聚齐后，曾经在晁盖的庄上盟誓，结为异性兄弟，要同生共死的。但是，后来晁盖最先走了，留下了谁捉住射死他的人谁就做梁山泊之主的遗言。晁盖的遗言最终没有制止住宋江做梁山一把手，破坏晁盖遗言的其实是晁盖七星中的两人，他们是智多星吴用和赤发鬼刘唐。
吴用可是至关重要的人物，他有智谋，懂得权谋之术，他其实一直就不看好晁盖做梁山一把手。因为吴用和晁盖从小认识，对晁盖太熟悉，所以晁盖的缺点他都看在眼里，直接驳斥过晁盖办事不精细。遇上宋江后，吴用发现宋江的权谋之术远远超过晁盖，所以吴用最终选择倒向宋江，成为宋江的直接支持者，完全罔顾晁盖的遗言。
晁盖死后，刘唐也是宋江的维护者，支持宋江做梁山一把手。刘唐是怎么倒向宋江的呢？其实要从郓城县月夜走刘唐那一节说起。当时，刘唐拿着一百两金子准备报答宋江给他们七人透漏消息的恩情。宋江死活不收他的金子，还处处为他们着想，怕他们山上钱不够花，怕刘唐不好交差，宋江还给晁盖回了信，还让刘唐路上小心，刘唐那时候就对宋江非常崇拜了，后来宋江上山，他自然和宋江走得较近。
晁盖虽然为人仗义疏财，但是因为心计不深，没有城府的原因，最终败给善于权谋之术的宋江，连和他一起聚义的吴用、刘唐都没有信守晁盖的遗言，积极支持宋江上位，主动站出来说话支持宋江，可见宋江是多么得人心，多么善于笼络人心，晁盖的失败是必然的，其实也怕是要从自身能力方面找找原因了。
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