在江东的十二虎臣当中，由孙策时期延续下来的共有四位，分别是蒋钦、周泰、陈武、董袭。如果按照投靠时间来算的话，董袭是其中相对来说最晚的一个，他是在建安元年（公元196年）孙策进入会稽之后才投到其帐下效力的。
根据《三国志·董袭传》中的记载，董袭最大的优势是身高：“长八尺”。按照东汉时期的尺寸来换算的话，大约一尺为现在的23厘米多一点，他的身高应该超过了一米八五，将近一米九的样子，这样的身高在当时应该是非常引人注目的。因为我们通过《三国志》对江东虎臣的记载可以发现：在这十二个将领当中，只有董袭和陈武两个人记载了身高。这也说明他们两个人在诸将当中，都具备有身高的优势。
还有一点就是“武力过人”。这倒并不一定是说董袭的武功有多么的突出，或者是说有什么特别的技能。在这里应该是说：董袭不仅人长得高，而且身材魁梧、力气很大。这说明董袭在江东诸将当中，其外在形象非常特别，这也是他的优势所在。董袭早年的战绩，主要以平定贼寇叛乱为主。这项工作几乎是东吴早期名将们，在成长道路上的一门必修课。
董袭投靠孙策之后，被任命为贼曹，山阴宿贼黄龙罗、周勃拥兵扰民的时候，董袭跟随孙策前去平定。在这次的征战过程中，董袭一马当先，斩杀贼首立了战功，被拜为别部司马，升扬武都尉。
孙权接掌江东之后，鄱阳郡的彭虎聚集数万人拥兵叛乱，当时董袭也参与此次军事行动，并在这次行动中立了大功。“袭所向辄破，虎等望见旌旗，便散走，旬日尽平。”这句话说明：董袭早年在平定贼寇叛乱的过程中成绩比较突出，以至于贼寇看见他的旗号就被吓跑了。通过这次平贼战绩，董袭被“拜威越校尉，迁偏将军。”
董袭最出彩的地方，是在建安十三年（公元210年），孙权二次征伐黄祖的战斗中表现出色。
据《三国志·董袭传》中记载：黄祖将两艘巨大的战船横在沔口，并且用粗大的绳缆拴在巨石上加以固定。船上安排了上千名弓箭手，交互向东吴军队射箭，“飞矢雨下，军不得前”。为了突破这道防线，董袭和凌统分别带着几百人组成了敢死队，驾着战船、冒着箭雨杀到两艘巨船跟前。
董袭不顾危险，手持佩刀砍断了固定巨船的绳缆，横在沔口的两艘巨船顺着水流加上战船的冲击，让开了通道，东吴水军才得以继续向前冲杀。此战结束之后，孙权还特地为董袭开了庆功会，“今日之会，断绁（绁：xiè；绳索的意思）之功也。”这段记载是董袭统兵作战中最大的亮点。
不过，我们通过董袭个人传记中的记载，还能发现其中一个很有意思的问题：董袭在四个人当中最晚投靠孙策，却是最早离世的一个。
建安二十二年（公元217年），曹操领兵进攻濡须口，孙权命董袭率领五楼船（楼船：船体庞大的战船）到濡须口据敌。到了夜间的时候，水面上刮起了大风，五楼船都被吹翻了，船上的军士纷纷的驾着小船逃命，董袭身边的人也劝他弃船。但是董袭的决定却令人匪夷所思，他说：“我等受将军的委任在此据敌，怎么能够弃船而去呢，‘敢复言此者斩’。”他这一声令下，也没有人再敢劝说了，结果在半夜里随着沉船淹死了。
通过这一段记载我们不难发现，董袭虽然勇猛无畏、屡战有功，为东吴早期的稳定发展也做出了很大的贡献，但他身上却有一个致命的缺点：稍显愚钝。试想船都被大风吹翻了，为什么不能弃船先保住性命再另想办法呢？而是为了执行孙权的命令，非要跟着沉船一起淹死。结果做了一个令人贻笑大方的决定，不仅害了自己，而且随船淹死的军士们估计也不在少数。这是一个很显而易见的问题：水军不一定都会游泳，再说主将都没跑，下属有多少人敢弃船逃生的呢。因此，这也成了董袭被人诟病的一个主要原因。
参考书籍：《三国志》
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