2019/2020赛季，整个赛季在排名赛中碌碌无为的火箭奥沙利文在赛季末的世锦赛上夺冠，再次证明自己是斯诺克历史上最伟大的球员。晋级之路的第2轮中，顺便以13-10淘汰了中国一哥丁俊晖。
但进入新赛季后奥沙利文却开局不利。欧洲大师赛，奥沙利文因对手退赛自动晋级第2轮；但在第2轮中却意外的以4-5输给了刚刚转职业的2002年出生的阿伦·希尔。英格兰公开赛第3轮，又以1-4负于老将马修·史蒂文斯。接下来的冠中冠的小组决赛中，3-6负于最终夺冠的马克·艾伦。
到了北爱尔兰公开赛，奥沙利文开始耍流氓了。以自己场下没有练球为由，不论对手超分多少分，只要球台上还有球，就是不认输，还美其名曰：带薪练球。就这样耍着流氓一路打进决赛，还顺便在1/4决赛5-2再次淘汰了中国一哥丁俊晖。但决赛面对现任世界第一就算耍流氓也不管用了，以7-9败北。这是连续三年奥沙利文与特鲁姆普在北爱尔兰公开赛决赛相遇，连续3年的比分都是9-7，连续3年的胜者都是特鲁姆普。此外在2019斯诺克大师赛决赛，奥沙利文以4-10负于特鲁姆普。算来，奥沙利文与特鲁姆最近4次在决赛中相遇全部败北。
2020斯诺克英锦赛第2轮，中国一哥丁俊晖在手握3个赛点的情况下被黑马大卫·格雷斯6-5逆转绝杀。前一天还是批评丁俊晖的奥沙利文第二天也被6-5绝杀，他的对手是当时世界排名仅70位的亚历山大·尤森巴赫。
2020斯诺克苏格兰公开赛，奥沙利文一路战胜4名中国球员打进决赛，其中再次顺便捎带上了丁俊晖。但到了决赛中奥沙利文面对塞尔比时却被打得毫无还手之力，半场就以2-6落后，最终以3-9败北。需要说明的是，这已经是奥沙利文连续第3次在决赛中负于塞尔比了。上两次分别是在2016英锦赛决赛和2014世锦赛决赛。说多了都是泪呀！
2020斯诺克世界大奖赛半决赛，奥沙利文再次遭遇特鲁姆普，最终被特鲁姆普6-1横扫出局。至此，本赛季上半阶段的比赛全部结束，奥沙利文在参加的6站排名赛中2次打进决赛1次打进半决赛，依然是表现最好的斯诺克球员之一，但这2次决赛和1次半决赛输得也确实窝囊。最重要的是，在决赛的对决中，奥沙利文已经连续3次负于塞尔比、连续4次负于特鲁姆普。
但相对赢塞尔比、特鲁姆普那么困难，奥沙利文打起丁俊晖来还是小菜一碟，捎带脚的又来了一波3连杀。丁俊晖职业生涯对阵奥沙利文的交手再次被改写为25战仅5胜，胜率仅20%。丁俊晖已经很久没有碰上塞尔比、特鲁姆普了，一是运气好没碰上，二是还没碰上呢就已经被淘汰出局了。
2021斯诺克大师赛，丁俊晖首轮对阵奥沙利文。晖哥，想清楚了吗？
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